最配角《阿飞正传》：梁朝伟在《阿飞正传》里只出现了一个镜头，但这个镜头，成为他演员生涯中最重要的一个转折点，影片最后一幕梁朝伟以在《》中梳头的赌徒形象出场而结束全片，在当年曾引起极大争论，王家卫说当时只是觉得有意思才将这个镜头放进去，感觉有点像心血来潮。王家卫没有拍《阿飞正传》续集，梁朝伟在《阿飞正传》中的最后出场却成为他影帝之路的开始。《阿飞正传》的特殊意义常常被人提出来，张国荣成为无脚鸟停落的寓言一语成谶，却斗转星移似得的在梁朝伟的身上延续下去。这个只有五分钟的配角镜头，后来延伸为两部影片，并让梁朝伟碰回一个国际影帝的大奖。
最剑客《流星蝴蝶剑》：虽然在武侠片中排不上名头，但《流星蝴蝶剑》梦幻式的浪漫武侠还是引起不少喝彩。孟星这个角色和以往重仁重义的侠士不同，是一个我行我素的浪客，深得古龙笔下人物放任不羁、性情不定的精髓。孟星虽是高大姐收养大的，但他没有为恩情缚住手脚；另一方面他也没有因剑术的高明而深陷江湖，反到是随心所欲，在一群为名利所操纵的剑客中脱颖而出。孟星虽然并非影片的主角，可多年后回想起来，这个人物才是影片的精魂所在，梁朝伟亦正亦邪、潇洒自如的表演是唯一诠释出古龙独家“江湖”境界的演员，同时孟星这个角色也体现了梁朝伟年轻时候极其自我的一面。
最搞笑《东成西就》：很多人接触“性感”这个词都是从梁朝伟嘟着的两片香肠嘴，迷离的眼神开始的。《东成西就》带给中国观众空前的快乐成了该片最有意义的创举，其中梁朝伟堪称第一功臣。那真是一个群雄辈出的年代，到处都是明星们的合作的喜剧片，一片歌舞升平，而其中《东成西就》的阵容更是鼎盛中的鼎盛：张学友、张国荣、林青霞、王祖贤、张曼玉、刘嘉玲等，搞起笑来各有奇招，当年王家卫想把所有明星都聚集起来未果，却被刘镇伟拣了个便宜。《东成西就》时的梁朝伟还未脱搞笑戏路，但大恶人形象到是第一次，这个恶人演得如此出彩，那首鸭子歌真是让人过耳难忘。 最不孝《新难兄难弟》：《新难兄难弟》颠覆了香港60、70年代粤语旧片千篇一律的桥段，却也是一种幽默的致敬；一条春风街，夸张地放大了香港旧时代居民穷苦的生活，又赞扬他们团结进步的时代精神。梁朝伟饰演新时代自我为中心的年轻人，瞧不起已经过时的老爸，却在回到旧年代后洗涤出心灵的纯真，且和自己的父亲称兄道弟起来了，影片“难兄难弟”的创意实在是高招，摆脱了父子间通常的沟通模式，而以真正的相知取代中庸的愚孝。除了以内敛的气质吸引观众，梁朝伟早期的浪子形象也是别具一格的，他十分擅长泡妞的角色，并在该片中大展他的“电眼神功”。
最悲情《三轮车夫》：《三轮车夫》是整个越南下层人民的哀乐，使用非常艺术化的手法，却又和现实生活糅合在一起，形成一种似假亦真的特殊观感。梁朝伟是影片里一个配角，这个角色也是梁朝伟从影生涯中很特别的一次经验，这跟导演陈英雄另类的电影手法有关。梁朝伟饰演一个黑社会的头目，同时是个诗人，除了不断的抽烟和作一些印象派诗歌，这个角色几乎一言不发，为了钱他作恶多端，但在诗人的一面，他又对自己的行为十分痛苦，最终自焚。这是梁朝伟毫无表现力的一次表演，本来很个性化的角色显得矫饰和苍白，其原因和影片偏重艺术实验的手法有关，因而导致人物的性格和心理界限模糊。
最情圣《偷偷爱你》：梁朝伟曾经很做了几次白马王子。《偷偷爱你》这样的都市言情剧，是梁朝伟充分发挥其小男人气质的舞台。成熟、帅气、睿智、专情、富有，这五个条件是少女心中最完美的对象，难怪在片中秋淑贞见到他气都喘不过来，呈现出花痴的状态。其实情圣这样崇高的字眼不适合形容“博爱”，而是形容具备被人狂爱的优秀品质，例如《偷偷爱你》中完美无缺的梁朝伟，除了白马王子，梁朝伟化身《有情饮水饱》里的“吝啬王子”也有板有眼。王子和灰姑娘的故事永远不会过时，虽然梁朝伟既不高也非帅，但是他那略带忧郁的眼神，低调的行事作风和丰富的内涵，使他成为女性人心中完美的白马王子。
最耍宝《天下无双》：梁朝伟和王菲组合在《重庆森林》里的清新风格使观众眼睛一亮，也促使王家卫监制、刘镇伟导演的《天下无双》再次打出这对王牌。王菲依然精灵古怪却矫饰过重，梁朝伟演一个傻乎乎的搞笑角色。这一次刘镇伟似乎无厘头过了头，影片前后不一致的风格、冗长的情节和对话让人昏昏欲睡，两个演员之间也没有摩擦出第一次合作的火花。小霸王玉蛟龙和《东成西就》里的西毒有相似之处，刘镇伟欲再次挖掘出梁朝伟久违了的可爱面，未料却给观众留下矫揉造作之感，对梁朝伟来说，在影帝的光环下拍这样一个不用动脑的角色，无法再回到当年的路线，却反倒像故意耍宝。
最精怪《绝代双娇》：中国人对武侠连续剧的热衷劲从来就没有衰褪过，往往一部武侠小说要拍几次、拍几代，多年以来，唯有翁美玲版的《射雕英雄传》和梁朝伟版的《绝代双娇》是无法超越的经典。大多数人接触梁朝伟是从《鹿鼎记》，但真正喜欢上这个演员是从《绝代双娇》。古龙的小说向来是导演不敢轻易碰触的，因为人物的性格变化极大，不好掌握，但梁朝伟饰演的小鱼儿没未完全忠实于原著，而是在古灵精怪上增添了几分顽皮可爱，使之显得更真实可信。后来又有林志颖重拍版，是在梁朝伟版的《绝代双娇》上再加工，仍然没有敢挑战古龙的原著，虽然服装等环节都有进步，但从演技上比较，林志颖比梁朝伟简直差太远了。
最古惑《阿飞与阿基》：年《阿飞与阿基》票房是多万，是90年代票房数一数二的影片，当年的梁朝伟和周星驰在喜剧片市场上呈平分秋水的局面。阿基这种混吃混喝、却总行狗屎运小阿飞几乎是和梁朝伟同时代明星都热衷于扮演的角色，原因很简单，当时的观众爱看，相较周星驰夸张的无厘头，梁朝伟是真正的滑稽幽默，让人不断从他饰演的小角色中发出轻松的笑声，但绝不会突然笑到地上打滚。阿基是梁朝伟扮演小混混里最具代表性的，其次可能就要算《韦小宝奉旨沟女》了。《阿飞和阿基》（Daysofbeingdumping）从名字上就有很浓的玩笑性，是导演柯受良恶搞王家卫的《阿飞正传》（Daysofbeingwild），可能是因为梁朝伟在《阿飞正传》里只出现了五分钟，柯受良当年点名要他主演。 最性感《花样年华》：周慕云在一墙之隔的距离却不能爱苏丽珍，而更遥远的距离是他们相爱却不能在一起，影片将东方含蓄的爱情表现得如此唯美，为香港泛滥的快餐爱情市场吹来一股怀旧温情的清风。梁朝伟将一个羞涩男人的宽容和热情都藏在他那双会说话的眼睛下面，随时都可能在温热的情愫中透出潮湿，当周慕云寂寥地守侯在青石板路口的转角处，路灯的光晕静静地笼罩着他，原来男人的伤感也是可以如此性感。
《花样年华》是梁朝伟和王家卫合作过程中的共同飞越，几乎呈现出不可再超越的高度，演技已经圆熟饱满的梁朝伟将角色诠释得恰如其分，就连背影都充满了哀而不伤的孤独。凭此片戛纳折桂，也是他磨练演技18年最适时的回报。 最逍遥《韦小宝奉旨沟女》：在被周星驰无厘头《鹿鼎记》覆盖后，观众虽然没有忘记最早为韦小宝这个角色做出贡献的梁朝伟，却忘了他还拍过和周星驰无厘头一样夸张的《韦小宝奉旨沟女》。这部影片深得上世纪90年代初喜剧片粗俗搞笑的精华。玩时空游戏，男扮女装、扔内衣裤、大肆以同性恋为话题，将市井大叔大伯挖来做笑料。影片里梁朝伟艳福不浅，把三妻四妾的观念从古代带到现代，激起不少男士的共鸣。在演技方面，梁朝伟沿用早年拍《鹿鼎记》的搞笑风格，又在之上增添不少夸张的表情，让观众看到一个更加逍遥好色的成年韦小宝。
最沉默《悲情城市》：影片被誉为台湾的“史诗”，讲述基隆港一个三代林氏家族的故事。梁朝伟在片中饰演第二代——林家四兄弟之老四文清。这是一个自小耳聋、不会说话的知识份子，受到社会主义的影响。他在家庭中看似弱不禁风的小人物，实际上却是家族的继承者，他处变不惊、温柔顺从的性格正符合了中国“细水长流”的人生观，也与侯孝贤悠远深邃的镜头一脉相承。在极其缓慢的长镜头中，梁朝伟只能靠眼睛说话，这对当时年纪尚轻的他是一个极大的挑战。好在他的性格中就有很安静的成分，因此只需在时间的流逝里慢慢表现文清这个人物的成长。梁朝伟很深刻地深入到角色的内心，将文清的落寞沉静表露无遗，此后，“会说话的眼睛”成为他的标记。
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